第一个晚上，兰桂坊熟客Steven(沈志明饰)遇到空中小姐Jennifer(连诗雅饰)，二人随后产生一夜情。她们觉得这次确实谈恋爱了，相聚除夕夜再从兰桂坊碰面，遗憾由于误解Steven对Jennifer心态一反常态，Jennifer心如死灰下又再次灭绝兰桂坊。时隔八个月，Steven重逢日思夜想得Jennifer，更期待可以和她发展趋势，遗憾Jennifer竟已变成老板Leslie(恭硕良饰)的女友，此外，Steven收到阿公(单立文饰)因爆血管被送进急救室的死讯。经验老到，金盆洗手的黑社会哥哥阿公以过来的人真实身份劝Steven应该像其朋友SeanMa(王宗尧饰)一样，相信自己觉得，Sean更加荡女Cat(DaDa李丽饰)投入。Steven确定鼓足勇气动向Jennifer告白内心的想法，遗憾一切却于事无补；Jennifer刚同意了Leslie的浪漫求婚。机缘巧合，就只欠那一点点时间。Steven追悔莫及，沮丧的黯然离去。Steven毅然决然接纳企业的激发，到外国总公司就职，伙伴们替他举办FarewellParty，Jennifer再次发生，他们能否成为一对在纸醉金迷夜店中寻得真爱的情侣呢？